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沖縄県石垣島産Symploca属海洋シアノバクテリアから新規化合物を発見

Organic Letters 2020年2月10日
周防 玲 助手 増殖環境学研究室

研究成果のポイント

  • 石垣島産シアノバクテリアから新規鎖状ペプチド heptavalinamide A を発見
  • 特殊アミノ酸 N,N-ジメチルバリンのD体・L体識別に高感度LC-MS法を開発
  • 海洋天然物探索と創薬研究に資する新しい分析手法を示した

研究の背景

海洋生物が生産する化合物は、医薬品や研究試薬の候補として注目されています。なかでもシアノバクテリアは多様な構造をもつ天然物の供給源であり、新規化合物の発見と、その化学構造を高精度に解析する手法の整備が重要です。

研究成果

沖縄県石垣島で採取したSymploca属海洋シアノバクテリアから、新規鎖状ペプチドheptavalinamide Aを発見した。この化合物は、9残基中7残基が特殊なN-メチルバリンで構成される、きわめて特徴的な化学構造をもっていた。

構成アミノ酸の立体配置決定のため、N,N-ジメチルバリンを高感度に識別できるLC-MS分析法を新たに開発した。これらの成果は、海洋天然物の構造解析と新規生理活性物質探索の両面で有用な知見となった。

heptavalinamide A の化学構造

図1: 石垣島産 Symploca 属シアノバクテリアから見いだされた新規鎖状ペプチド heptavalinamide A の化学構造。

論文情報

項目 内容
論文タイトル Heptavalinamide A, an Extensively N-Methylated Linear Nonapeptide from a Cyanobacterium Symploca sp. and Development of a Highly Sensitive Analysis of N,N-Dimethylvaline by LCMS
著者 Rei Suo, Ryuichi Watanabe, Kentaro Takada, Toshiyuki Suzuki, Hiroshi Oikawa, Shiro Itoi, Haruo Sugita, Shigeki Matsunaga
掲載誌 Organic Letters 22(4), 1254-1258
発表日 2020年2月5日
DOI 10.1021/acs.orglett.9b04420

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増殖環境学研究室 周防 玲(すおう れい)

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